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2‑氯‑3‑硝基苯甲酸（基本信息）
中文名称：2‑氯‑3‑硝基苯甲酸
英文名称：2‑Chloro‑3‑nitrobenzoic acid
CAS号：3970‑35‑2
分子式：C₇H₄ClNO₄
分子量：201.56
SMILES：O=C(O)c1cccc([N+](=O)[O-])c1Cl
外观性状：白色至乳黄色或淡黄色结晶粉末
纯度：工业级≥98%，试剂级≥99%
一、结构与官能团
苯甲酸母核：羧基(‑COOH)（酸性、可成盐、酯化）
2‑位：氯原子(‑Cl)（亲电取代、偶联、还原）
3‑位：硝基(‑NO₂)（强吸电子、可还原为氨基）
二、主要物理性质
熔点：183-187℃
密度：1.662g/cm³
闪点：171.5℃（估算）
沸点：359.9℃（估算）
pKa：2.02（25℃，酸性较强）
溶解性：微溶于水；易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、DMF等常用有机溶剂
三、主要化学特性
酸性：羧酸显酸性，可与碱成盐（如钠盐、铵盐），水溶性增大。
取代/偶联：芳环上Cl与NO₂为邻对位定位基，可发生亲核取代（Cl被‑OH、‑NH₂、‑OR等置换）、Suzuki偶联等。
还原：硝基可还原为3‑氨基‑2‑氯苯甲酸（常用Fe/酸、Pd/C‑H₂、连二亚硫酸钠等）。
酯化/酰化：羧基可酯化生成酯，也可做成酰氯用于酰胺合成。
四、主要用途
医药中间体：用于合成多种药物；也是美沙拉嗪（5‑氨基水杨酸）EP杂质Q的对照品。
农药中间体：合成除草剂、杀菌剂等活性分子。
有机合成砌块：用于构建含氯、含硝基取代的芳香羧酸衍生物，用于染料、颜料及功能材料合成。
五、安全与标识（GHS）
警示词：Warning
危险性：H317（可能引起皮肤异常）、H319（引起严重眼刺激）。
防护：戴护目镜、防敏手套；避免吸入粉尘；操作后洗手。
六、储存与运输
储存：阴凉、干燥、通风库房；密封避光，远离热源、氧化剂、强碱。
包装：25kg/桶（纸板桶内衬塑料袋）或试剂瓶包装。